HubSpotの年次カンファレンス「UNBOUND 2026」のセッション「What Winning at Scale Actually Requires」をレポートします。前半ではセッションの内容を整理し、後半では株式会社100の解説として、日本のHubSpot活用企業が日々の業務へどう落とし込めるかをまとめます。
出典：株式会社100作成のセッションまとめ資料
| 項目 | 内容 |
|---|---|
| セッション名 | What Winning at Scale Actually Requires |
| 会場 | Main Stage |
| 開催日 | 2026年9月18日（金） |
| 登壇者 | Tom Brady 氏（7-time Super Bowl Champion） |
| 聞き手 | Brian Halligan 氏（Co-Founder, HubSpot） |
※本記事のセッション内容は、株式会社100がまとめたものです。「株式会社100の解説」は当社の独自見解となります。
セッションの内容は、以下のまとめ資料（PDF）でもご覧いただけます。 まとめ資料を開く（PDF）
評価されない期間に、観客のいない場所で失敗を重ねて「準備の型」を作れたことが土台になりました。
NFLで7度のスーパーボウル制覇を誇るTom Brady 氏と、HubSpot共同創業者のBrian Halligan 氏による対談は、Brady 氏の「控え選手」から始まったキャリアの振り返りからスタートしました。14歳で競技を始めて以来、常に最下層から歩んできた経歴が次のように語られました。
ドラフト前のスカウト評価報告書には「体格が貧弱で機動力に欠け、肩も強くない」と記されていました。Brady 氏は当時の指摘を事実だと認めたうえで、「数値や測定では見えなかったのは、高校と大学の挫折で身につけた『逆境への対処力』だった」と振り返ります。大観衆の前でプレーする前に、誰も見ていない練習場で大量に失敗し、チームメイトの信頼を得る方法を学べた期間が、後の強固な土台となりました。
もらえていない機会への不満をやめ、与えられた「わずか2回の練習」を本番として扱うように変えました。
大学2年のとき、練習で2回しかパスを投げる機会がないことに強い不満を抱えていたといいます。転機となったのは、週1回面談していたスポーツ心理カウンセラーからの助言でした。「与えられていないものに不満を言うより、今あるものに感謝し、与えられた2回を最高のものにすればいい。練習を試合だと思って取り組め」という言葉を受け、翌日から行動を一変させました。
数か月かけて取り組みを改めた結果、練習での機会は7〜8回、さらには12〜15回へと増え、翌年には主力選手と同等の機会を得られるようになりました。
出典：株式会社100作成のセッションまとめ資料
Brady 氏は、スーパーボウルの舞台に走り出る動きすらも練習で何度も繰り返していたと明かします。現在、解説者として試合を見ていると、本番を迎えてから慌てる選手が多く「それでは順番が逆だ」と指摘します。さらに会場の聴衆に向けてビジネスに置き換え、「重要な商談をまとめに行くなら、本番の前に鏡の前でクロージング（最終合意を取り付ける場面）を10回は声に出して練習しておくべきだ」と語りました。
結果や評価などの「制御できないもの」を手放し、日々の態度と準備だけに集中したからです。
先発の座を得た後も、「背後にはかつての自分と同じ熱量でポジションを狙っている控え選手がいる」と想定し、日々の練習を決勝戦として扱い続けました。その際、自分でコントロールできることと、できないことを明確に分けていたといいます。
行動を続ける最大の動機は「チームメイトを落胆させたくない」という一点でした。仲間の期待に応えたいという動機であれば、目先の結果に左右されず行動を継続できます。また、「良い判断は経験から生まれ、経験は悪い判断から生まれる」という言葉を引用し、重要な局面で正しく判断するには、その前に大量の失敗を重ねて学ぶ期間が欠かせないと強調しました。
出典：株式会社100作成のセッションまとめ資料
最初から完璧を求めずにまず1回目を着手し、毎日直す項目を絞って紙に書き出す手順で続けます。
引退後に挑戦したテレビ解説の仕事でも、初年度は友人からの厳しい指摘や世間の酷評を受けましたが、1年かけて学び直し経験を積んだと語りました。対談の終盤、聞き手のHalligan 氏は「カンファレンスの参加者は、月曜からAIで何かを作り始めても、火曜には挫折して手放してしまいがちだ。どうすれば継続できるか？」と問いかけました。
これに対しBrady 氏は、ある動画クリエイターから聞いた「誰も見ない動画を1本作るところから始め、誰かが見てくれるまでに5,000本作った」というエピソードを紹介。「1,000回目には上手くなるが、そこへ至る道は1回目を始めることしかない」と答えました。そのうえで、現役時代にリストバンドへ課題を3〜4つ書き込んでいた習慣をもとに、継続のための具体的な手順を示しました。
出典：株式会社100作成のセッションまとめ資料
対談は、「居心地のいい場所（コンフォートゾーン）の内側では、体も頭も心も成長しない」という力強い言葉で締めくくられました。
ここからは、セッション内容を踏まえた株式会社100の独自解説です。Brady 氏の習慣をHubSpotの運用に落とし込む3つのアプローチを提案します。
※以下で紹介する機能は、ご契約中のHubSpotプランで利用可能かをご確認のうえ実践してみてください。
日本の営業組織では、案件数が少ない時期や若手の育成期間において、結果の数字だけで評価してしまい「事前準備の質」が揃わないケースが見受けられます。「本番前に鏡の前で10回クロージングを口に出す」という姿勢は、Sales Hubのタスクやプレイブックを使った事前準備に置き換えられます。 たとえば、重要商談の前に社内でのロールプレイ（模擬商談）を必須タスクとして自動生成し、想定問答をメモに書き出してから本番に臨む運用が有効です。
受注や失注といった結果だけを週次会議で追いかけると、成果が出ない期間に担当者の足が止まりやすくなります。自分でコントロールできる行動に集中するためには、「結果の指標」と「行動の指標」を分けて管理するアプローチが効果的です。 HubSpot CRM上で、日々の架電数や事前調査の実施有無に加え、商談後に見つけた「明日直す1項目」を取引のメモに記録し、ダッシュボードで共有します。これにより、小さな改善を翌日の商談へ確実に引き継ぐことができます。
新しいAIツールを導入しても、最初から社内全体へ展開できる完璧な完成度を求めると、「月曜に始めて火曜に止まる」状態に陥りがちです。まずは顧客の目に触れない、社内の下書き作業から小さく着手することをおすすめします。 たとえば、HubSpotのAI「Breezeアシスタント」を使って、商談メモの要約やフォローメールのたたき台をまず1本作ってみるといった試作です。うまくいかなかったプロンプト（指示文）の改善点を1つだけメモに残し、翌日に修正して試す反復をタスクに組み込むことで、現場への定着が図りやすくなります。
対談の最後にHalligan 氏が「月曜からAIで何かを作り始めても、火曜には立ち消えになりやすい」というビジネス現場の課題を投げかけ、Brady 氏が新しい取り組みを継続する手順を回答しました。最初は不格好な状態からでも着手し、日々の反復をどう習慣化するかというテーマは、HubSpotをはじめとするツール定着においても全く同じ構造だと私たちは考えています。
Brady 氏は、与えられたわずか2回の練習で最高の内容を出すことに集中した結果、周囲の信頼を得て機会が増えていったと語りました。これを営業組織に当てはめると、担当案件が少ない時期こそ「1件あたりの事前調査や提案練習の密度を高める期間」と位置づけることができます。HubSpotのアクティビティ記録で準備のプロセスを可視化し、その姿勢を評価するマネジメントが有効です。
Brady 氏は、机の脇や枕元のノートに「明日直すことを1つだけ」書き出し、翌日はそこだけを直す方法を提案しました。HubSpotで実践する場合も、メモやタスクに毎日1行だけ「次回の商談で改善する点」を残し、翌日の商談前に確認するシンプルな運用から始めるのが最も継続しやすいでしょう。
Brady 氏は、日々の反復を重ねたうえで、半年から1年半ほど経って振り返ったときに大きな成長を実感できると語りました。AIの活用や新しい営業プロセスの導入も、わずか数日で成否を判断するのではなく、まずは四半期から半年ほどの期間を設け、試作回数や改善の記録を追い続けるスタンスが重要です。
本セッションでは、控え選手から出発したTom Brady 氏が、与えられたわずかな機会と日々の練習を「本番」として扱い、自分で制御できる準備と日次の小さな改善を積み重ねて長期の成功を築いた過程が語られました。この姿勢は、Sales Hubのタスクやプレイブックへの事前準備の組み込み、行動指標や「明日直す1項目」の取引メモへの記録、Breezeアシスタントを使った下書きの試作といった形でHubSpotの運用に落とし込むことで、準備の質を揃え、小さな改善を翌日の商談へ確実に引き継ぐことにつながります。新しいビジネス領域やAIの活用に踏み出す際も、最初から完璧を求めずにまず1回目を動かすこと、そして毎日1つの課題を書き出して翌日に直す「反復の仕組み」を、日々の業務に取り入れることから始めてみてはいかがでしょうか。
株式会社100では、商談前の模擬商談を必須タスクとして自動生成するSales Hubの設計や、結果と行動の指標を分けて管理するダッシュボードの構築、Breezeアシスタントの試作と改善を反復する運用定着などを支援しています。「案件数が少ない時期や若手の育成期間に事前準備の質が揃わない」「新しいAIツールを導入しても最初から完璧を求めてしまい現場に定着しない」といったお悩みをお持ちの方は、ぜひお気軽にご相談ください。